Šimon sa narodil v Lipnici Murowanej pri Bochni niekedy medzi rokmi 1435 až 1440. Vďaka svojej polohe na obchodnej ceste vedúcej z Bochne cez Nový Sącz na územie dnešného Slovenska prežívalo toto mestečko v 15. storočí významný hospodársky rozkvet. Ten však netrval dlho.
Šimonov otec Gregor bol pravdepodobne stredne zámožným pekárom. Vďaka tomu mohol svojmu synovi dopriať dobré vzdelanie a umožniť prístup ku kultúre. Po absolvovaní farskej školy v Lipnici Murowanej rodičia poslali Šimona na štúdiá do Krakova.
Na Fakultu slobodných umení Krakovskej akadémie nastúpil v roku 1454 a ukončil ju v roku 1457 titulom bakalára. Potom mohol pokračovať v štúdiu na teologickej, lekárskej alebo pedagogickej fakulte. Zvolil si však celkom inú cestu.
Na začiatku päťdesiatych rokov 15. storočia pôsobil v Krakove ako vyhľadávaný kazateľ veľký svätec Ján Kapistránsky. Ten prišiel do Krakova na pozvanie kráľa Kazimíra Jagelovského a kardinála Zbigniewa Oleśnického.
Od konca augusta 1453 až do polovice mája nasledujúceho roka kázaval na krakovskom Rynku, pretože nijaký kostol nebol dosť veľký na to, aby sa doň pomestili davy poslucháčov. Svoje kázne prednášal po latinsky a tlmočník ich prekladal do poľštiny.
Pod vplyvom jeho charizmy, svätosti a mimoriadnej kazateľskej schopnosti sa mnohí rozhodli zmeniť svoj spôsob života. Niektorí nasledovali príklad svätca a vstúpili do novozaloženého kláštora Rehole menších bratov svätého Františka z Assisi pod Wawelom, ktorý sa podľa patróna svätého Bernardína Sienského nazýval bernardínskym kláštorom.
Veľká časť rehoľníkov, podľa historických údajov až stotridsať, pochádzala z univerzitného prostredia. Medzi nimi bol aj Šimon z Lipnice.
Pritom nešlo len o momentálne okúzlenie alebo krátku módnu vlnu. Rehoľníci v tomto kláštore totiž žili mimoriadne prísne. Ich denný režim bol plný umŕtvovania a s jednoduchosťou prijímali každodenné nepohodlie.
Okrem toho ich zaväzovala prísna chudoba, veľký dôraz kládli na pôsty, vysoko sa cenilo mlčanie a samota ako jeden z prostriedkov umŕtvovania. Aké silné muselo byť pôsobenie Jána Kapistránskeho, keď sa mladí muži v najlepších rokoch zriekali „pretancovania“ týmto životným obdobím a odhodlane išli za ťažkým životom?
Po vstupe do rehole absolvoval Šimon ročný noviciát pod vedením Krištofa z Varisia – talianskeho menšieho brata (observanta), spoločníka svätého Jána Kapistránskeho, ktorý neodišiel s Jánom do Uhorska, ale zostal ako provinciál mnohonárodnej rakúsko-česko-poľskej provincie so sídlom vo Viedni.
Po skončení ročného noviciátu zložil Šimon rehoľné sľuby a študoval teológiu ako prípravu na prijatie kňazskej vysviacky.
Okolo roku 1465 prijal kňazské svätenie a začal svoju pastoračnú službu. Jeho prvé kroky smerovali do Tarnova, kde bol predstaveným kláštora. Táto funkcia mu však príliš nevyhovovala, preto sa po dvoch rokoch vrátil do Krakova, aby sa stal kazateľom v tamojšom kláštore. Tam prežil veľkú časť svojho života.
Stal sa známym predovšetkým ako vynikajúci kazateľ. Jeho kázne, ktoré boli na vysokej teologickej a morálnej úrovni, s obľubou počúvali študenti aj profesori Krakovskej akadémie.
Úrad kazateľa mal v tom čase mimoriadne prestížne postavenie. Túto službu zverovali iba rehoľníkom, ktorí sa tešili povesti príkladného rehoľného života. Existovalo dokonca ustanovenie, ktoré kazateľovi zakazovalo vykonávať akúkoľvek inú prácu, aby sa mohol dôkladne pripravovať na ohlasovanie Božieho slova. Nemohol dokonca ani spovedať.
Šimon vo svojom kazateľskom štýle napodobňoval svätého Bernardína Sienského a svätého Jána Kapistránskeho, ktorého počúval ako študent Krakovskej akadémie. Aj preto mala voči jeho štýlu výhrady aj krakovská katedrálna kapitula. Tá ho obvinila, že neprimerane používa meno Ježiš (!).
Šimon tento akademický a z veľkej časti nezmyselný problém ustál a jeho kazateľská popularita vzrastala. Keď sa ho raz jeden z bratov opýtal: „Čo treba robiť, aby sa človek stal dobrým kazateľom?“, Šimon odpovedal: „Ora, labora, despera.“ To znamená: „Modli sa, pracuj a zúfaj.“
Posledné slovo znamená zúfať nad vlastnými silami, aby sa kazateľ, aj keď má dokonale pripravenú kázeň, nespoliehal len na seba, ale na vanutie Božieho Ducha. Zároveň si má pripomínať, že je len „neužitočným sluhom“ (Lk 17, 10), čo ho udrží v pokore nohami na zemi.
Šimonove kázne prinášali podobné ovocie ako tie, ktoré prednášal Ján Kapistránsky. Ľudia zanechávali starý spôsob života a pracovali na svojej metanoie. Iní vstupovali do reholí, aby sa tam usilovali o duchovnú dokonalosť.
Pavol v nádhernom Hymne na lásku napísal: „Keby som hovoril ľudskými jazykmi aj anjelskými, a lásku by som nemal, bol by som ako cvendžiaci kov a zuniaci cimbal.“ (1 Kor 13, 1) Takže keby „bankovky“ Šimonových fantastických kázní neboli bývali „kryté zlatom“ jeho života, nebola by to žiadna svätosť.
Ako vieme, v stredoveku prepuklo veľmi veľa rozličných morových epidémií. Šírili sa rýchlo a efektívne, pretože bola nízka úroveň lekárskej starostlivosti a hygienické podmienky v domácnostiach aj medzi ľuďmi boli katastrofálne. Po každej takejto epidémii zostávalo obyvateľstvo výrazne zdecimované.
Za Šimonovho života prepuklo niekoľko morových nákaz. Počas jednej z nich musel z Krakova utiecť dokonca aj kráľ Kazimír Jagelovský. Denne zomieralo štyridsať až päťdesiat ľudí.
Keď v roku 1482 vypukla ďalšia morová epidémia, Šimon z Krakova neutiekol. Keďže obdobie moru prežil už niekoľkokrát, nazýval ho „jubileom“ a prosil Boha, aby mu dovolil zomrieť práve počas takejto pohromy.
Jeho želanie sa čoskoro splnilo. Po jednej z jeho kázní si ľudia na jeho tele všimli prvé príznaky choroby – charakteristický červený vred na ľavej lopatke. Nasledujúci deň už mal čiernu farbu. Šimon sa nakazil pri vyhľadávaní chorých v ich domoch a pri poskytovaní pomoci.
Jeho choroba trvala iba päť dní. Napriek starostlivej opatere sa jeho stav veľmi rýchlo zhoršoval. Na šiesty deň okolo tretej hodiny popoludní sa skončil jeho pozemský život. Bolo to vo štvrtok 18. júla 1482.
Ešte jedna zaujímavosť z jeho pohrebu, ktorý bol pre epidémiu podobný tým za korony. Šimon pred svojou smrťou záväzne požiadal jedného brata, aby jeho telo pochoval pod prahom kostola. Brat však na túto prosbu zabudol.
Šimonovo telo tak bolo podľa vtedajšieho rehoľného zvyku pochované v kláštornom kostole pod oltárom medzi pozostatkami bratov Timoteja a Bernardína, prvých členov krakovského konventu známych svojím svätým životom.
Analýza vnútorného života brata Šimona ukazuje, že dosiahol duchovnú dokonalosť, teda svätosť. Tá napĺňala celý jeho život. Odovzdal Bohu všetko. Boh bol pre neho stredobodom života, ku ktorému vzťahoval všetky svoje myšlienky aj skutky.
Vo svojej svätosti sa Šimon podobá svätému Bernardínovi. Život oboch sa vyznačoval sústredenosťou a vnútorným zameraním, láskou k samote, modlitbe a čistote. Obaja boli vynikajúcimi kazateľmi, preto museli neraz znášať poníženia, a obaja zomreli počas zúriacej morovej epidémie.
Život brata Šimona ukazuje aj prostriedky, ktoré vedú k duchovnej dokonalosti: silnú a opravdivú túžbu po dobre, pevnú vôľu, statočnosť a neustálu prácu.
Za blahoslaveného ho v roku 1685 vyhlásil pápež Inocent IX. a za svätého pápež Benedikt XVI. až v roku 2007.